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毒枭韩山（王伟 饰）和齐仁（刘兆铭 饰）约定在青龙水上乐园进行毒品交易，得到线报的警察暗地潜伏，如果行动成功的话，他们便能够将两大团伙的头目一举拿下。哪知道，就在这个节骨眼上，出现了神秘人物齐越（吕良伟 饰）和秦冰（李赛凤 饰），导致警方的计划暴露，行动失败。韩山认为是齐仁走漏了消息，将他打死。这令齐越发誓一定要为父亲报仇。 赵成（吴镇宇 饰）本是韩山的部下，却起了僭越之心，逼迫韩山退位让贤。胡坚和燕虎（陈惠敏 饰）忠心护主，却都落得了惨死的下场。临死前，燕虎将组里的情报告诉了警方，警方派出得力干将唐枫（胡慧中 饰）试图将赵成的黑恶势力捣破。
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方家两兄弟龙进（陈晓东 饰）和龙就（吴镇宇 饰）自小就在外婆家相依为命，然而，在龙就8岁的时候，他做了一件所有人看来都不可思议和不能原谅的事：小龙就拿了外婆家里的5万块钱，之后失踪了。哥哥的离去一直令到龙进耿耿于怀，其一是因为他拿走了外婆的5万块钱，但更多的是对他不辞而别抛弃自己而不解。 一晃数年过去了，龙进已经长大成人，还结交了一个要好的女友Jess（吴佩慈 饰）；另一方面，龙就已是泰国黑帮的一员，还和黑帮兄弟一哥的妹妹阿雪（梁咏琪 饰）相恋了。外婆过世后，龙进终于有机会去解开他多年的心结，于是，他带着Jess踏上前往泰国寻找龙就的航班。
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刑警Mike（吴镇宇 饰）和阿仁（古天乐 饰）是一对拍档兼好兄弟，两人一个性格孤僻、沉默寡言，一个玩世不恭、愤世嫉俗，均不得上司赏识。为了缉捕劫匪“毒龙”一伙，两人在独居老人四婆（罗兰 饰）家中布置了监控装置。期间，孤儿院长大的Mike结识了被男友遗弃的孕妇Jennifer（林美贞 饰），表示愿做孩子的父亲，而阿仁也结识靓妹阿Yen（郑雪儿 饰）。 不久，Mike知晓自己身染绝症，来日已经不多，为了Jennifer以后的生活，他与“毒龙”私下进行交易获得鉅款。同时，不忘职责的他又将“毒龙”的行踪通知阿仁，并与之一起同“毒龙”展开搏杀。
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黑社会老大文哥（高雄 饰）被人追杀，其弟阿南（任达华 饰）安排五个人来做其兄的保镖，并命令他们查出暗杀文哥的幕后人物。这五人分别是阿鬼（黄秋生 饰）、阿来（吴镇宇 饰）、阿Mike（张耀扬 饰）、阿信（吕颂贤 饰）和阿肥（林雪 饰）。阿来和阿信是知名的高手，阿鬼、阿Mike、阿肥则是金盆洗手的昔日英雄：阿鬼是文哥以前的手下，阿Mike是神枪手，阿肥是枪械专家。五人同心协力，将杀手擒获，并查清了幕后主使人。五个不认识的江湖人成为肝胆相照的好友，这时，阿南告诉阿鬼，阿信与文哥之妻通奸，要求阿鬼去杀死阿信，阿来坚决不允许这么做。阿Mike和阿肥又分别支持阿来和阿鬼，最后他们约定在一家小餐厅解决这个问题，互相对准的枪口真是一触即发……
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生命垂危的黑帮人叻君（吴镇宇 饰）讲述了他被出卖被背叛的一生：曾经天真的他被骗入黑社会，投身于无良黑帮大佬的门下，被朋友出卖，惹来了不少麻烦。叻君终于弃暗投明，来到大佬天生的帮派中间，却还是被朋友、情人相继背叛。叻君与大佬反目，逃亡日本娶妻生子，不料杀手团把已有身孕的妻子残忍杀掉。于是，今日的叻君之所以凶残无人性，皆因这一系列逼上梁山的遭际，是命运把他逼到绝境。 当垂死的叻君从死神中挣脱回来时，他的叙述，有了一百八十度的转变：他天生残暴，每次作恶多端后都能大难不死，用为人不齿的手段和作风在江湖上混，他是个贱到十足的人渣，没有半丁点值得怜悯的地方。
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1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。 1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。
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本是水果店小伙计的成大器（黄晓明 饰），在上海投向权倾一时的巡捕房探长洪寿亭（洪金宝 饰）旗下，任职赌场打手，被洪寿亭的妻子凌沪生（袁莉 饰）慧眼赏识，造就大器迅速出人头地。成大器颇具江湖手腕，不仅敢打敢拼，还擅于各方谈判，愿意利益共享，往往能化干戈为玉帛，令他终于成为 上海一代枭雄之首。 成大器少年得志，交上了上海第一美人“溢春园阿宝”（莫小棋 饰），阿宝对王公巨贾都不假辞色，但对大器却一往情深，可惜她发现了无论大器如何疼她宠她，她在大器的心目中永远都只能是第二位，第一位始终是青梅竹马、音讯全无的叶知秋（袁泉 饰）。 多年后，人到中年的成大器（周润发 饰），已是一方之雄，声誉与地位已超越了师父洪寿亭。在上海几乎已无人匹敌，但外敌蠢动的野心与霸道，成为他的最大难题。此时，当年救他一命的茅载（吴镇宇 饰）已成为大特务头子，野心勃勃，以权谋私，令成大器不得不计划好“杀出一条血路”。而就在这时，他竟重遇了多年不见的叶知秋，同时发现原来她已作人妇……
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承接《潜行狙击》电视剧结局，梁笑棠Laughing（谢天华饰）谋杀苏星柏（黄宗泽饰）罪名成立，判处无期徒刑；梁笑棠在狱中结识大学教授霍天任（吴镇宇饰），教授外表斯文，与世无争，但却能以心理陷阱收服穷凶极恶的 “巨川”（林雪饰）。其实教授是高智商的犯罪心理学家，擅用冷读法，可以洞悉对方心理活动和秘密，于无声中掌控他人。 神秘女子（文咏珊饰）到狱中探望梁笑棠，其隶属比警队更高层次的保安局，原来，梁笑棠入狱是再次担当卧底角色。当日，杀苏星柏是另有其人，保安局副局长（麦长青饰）怀疑整件事跟潜藏警队中的黑警团伙有关，所以借势令梁笑棠入狱展开调查。 梁笑棠亦步亦趋主动接触狱中目标人物前毒品调查科警长“大切”（杜汶泽饰）在将要取得进展时，发现教授亦同时以心理治疗法，令“大切”多次精神错乱，直至向“大切”发出了死亡暗示。 一场敌友难分、正义与邪恶的生死对决在实力极不均衡的态势下火爆展开了。