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在三联帮有杰出表现的山鸡（陈小春 饰）即将迎娶日本帮派山田组的头目草刈一雄（千叶真一 饰）的女儿菜菜子（安雅 饰）。身为好友的陈浩南（郑伊健 饰）及一众香港的黑帮头目也到日本出席了山鸡的婚礼。
三联帮帮主的儿子雷复轰是个有能之士，对父亲的帮派事业毫无兴趣。山鸡成了他心中继承位置的最佳人选，却遭到了同是帮内头目的忠勇伯的反对，他决意要与山鸡争取帮主的地位。两人明争暗斗，忠勇伯这时被袭击了，他认定山鸡指使了人攻击他。俩人再次因为有关政府的方案而互相对立，帮派内讧。
山鸡除了事业上的不如意，妻子菜菜子更被父亲手下强奸了。山鸡正处在水深火热之中，陈浩南前往台湾助山鸡一臂之力，雷复轰却为了帮内团结要把让忠勇伯当帮主。忠勇伯竟在这个时候被杀了，山鸡再次被嫌疑……
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1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir( 李修贤 饰) 。 司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出铜锣湾。马来西亚一拿督（秦沛 饰）要搞赌船，主动找到陈浩南要求合作，其实暗中勾结司徒浩南，整蛊陈浩南。另一方面，李Sir在追查陈浩南的过程中，生出了少许英雄识英雄的感情。 一山不能容二虎，两个浩南最终的决斗开始了！
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香港的屋邨区贫穷落后，屋邨的大人们都忙于生计而无暇管教自己的小孩。屋邨的小孩子整天无所事事，拉帮结派。这里，成了黑社会滋生的温床。山鸡（陈小春 饰）正是成长于这样的环境中，他整天和包皮（林晓峰 饰）、巢皮（朱永棠 饰）、大天二（谢天华 饰）混在一起，渐渐长大，成了香港制造的典型古惑仔。
山鸡从小就喜欢邻家青梅竹马的小女孩芝芝（梁咏琪 饰），但芝芝不喜欢和古惑仔来往，渐渐疏远了山鸡。山鸡一次偶然机会发现芝芝出来当舞女，原来芝芝母亲病重，急于用钱无奈之下芝芝才出来当舞女。山鸡帮助了芝芝，芝芝母亲觉得山鸡为人不错，临终将芝芝托付给了芝芝。
山鸡决定送芝芝回澳门定居，但此时横生枝节，两人最终能否终成眷属？
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黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。
另一方面，屯门区某中学教师欣欣（李嘉欣）一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的以往印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之情，两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界，加上浩南始终无法对前女友（黎姿）忘情，他们的感情注定只能是无疾而终。
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《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。