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在三联帮有杰出表现的山鸡（陈小春 饰）即将迎娶日本帮派山田组的头目草刈一雄（千叶真一 饰）的女儿菜菜子（安雅 饰）。身为好友的陈浩南（郑伊健 饰）及一众香港的黑帮头目也到日本出席了山鸡的婚礼。
三联帮帮主的儿子雷复轰是个有能之士，对父亲的帮派事业毫无兴趣。山鸡成了他心中继承位置的最佳人选，却遭到了同是帮内头目的忠勇伯的反对，他决意要与山鸡争取帮主的地位。两人明争暗斗，忠勇伯这时被袭击了，他认定山鸡指使了人攻击他。俩人再次因为有关政府的方案而互相对立，帮派内讧。
山鸡除了事业上的不如意，妻子菜菜子更被父亲手下强奸了。山鸡正处在水深火热之中，陈浩南前往台湾助山鸡一臂之力，雷复轰却为了帮内团结要把让忠勇伯当帮主。忠勇伯竟在这个时候被杀了，山鸡再次被嫌疑……
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1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir( 李修贤 饰) 。 司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出铜锣湾。马来西亚一拿督（秦沛 饰）要搞赌船，主动找到陈浩南要求合作，其实暗中勾结司徒浩南，整蛊陈浩南。另一方面，李Sir在追查陈浩南的过程中，生出了少许英雄识英雄的感情。 一山不能容二虎，两个浩南最终的决斗开始了！
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香港的创作乐手Michael（吴彦祖）因故滞留北京，与一群真心热爱着摇滚乐的北漂青年相遇。他们有着自己的乐队，乐队主唱叫做平路（耿乐），队里还有个活泼反叛的领舞女孩儿杨颍（舒淇）。Michael被这群年轻人深深吸引着，他喜欢他们对音乐苦苦的执着精神，一路跟着他们到乡下走穴。
然而，本土文化浓重的北京既可以深刻的诠释摇滚音乐，又可以高傲的把它视为粪土、垃圾。平路他们生活拮据，在音乐的路途上不断碰壁。唯一不变就是对音乐发自灵魂的热爱，如同那歌里一声声的诘问：“我想到光的深处，那里有风么……”
边缘的生活方式，坚挺的灵魂，感动每个人的是歌声还有梦想……
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2031年，已经步入老年的秦奋（葛优 饰）不再折腾，独自守在他和笑笑（舒淇 饰）小家中，等待着十年前突然离开自己投身环保事业的妻子倦鸟归林。曾经的旧友老范（范伟 饰）抓住人工智能的风口商机，创立了一家仿真人的高科技公司。为了排解生活中的寂寞，秦奋订做了和笑笑一模一样的仿真人。仿真人笑笑对主人高度服从，体贴入微，虽然让秦奋倍感喜悦，可是他终究思念那个让他深深爱恋却又颇感畏惧的真正妻子。就在他再次找到老范的公司，期望为仿真人修改性格的那一天，笑笑意外归来。当她得知一个仿真人正在陪伴着秦奋，她的脑中闪过了一个念头。
不久之后，两个笑笑接连走入秦奋的家门……
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无名（张家辉 饰）从小就无父无母，幸亏得到舅舅罗四海（王晶 饰）收留，无依无靠的无名自小就没人管，经常流连街头赌档，练得了一身精湛赌术。罗四海发现了无名的绝技，于是带着他与两个小弟阿骏（黎骏 饰）和贱男到深圳设局骗钱。四人在深圳行骗时得罪了本地老大猛哥（龙方 饰），在猛哥面前无名凭借一手绝活博得赏识四人才得以解围。
回港后无名邂逅了一个盲人女模特苦儿（舒淇 饰），阿骏看出了无名的心思，向他保证能帮助追到苦儿，条件是传授他赌术。无名爽快应承了。猛哥来港找到了无名，逼他用赌术为他赚钱，无奈之下无名只能答应。岂料阿骏赌术学成后，乘机打盲了无名，在猛哥那里取代了无名的位置。无名最终命运如何？
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阿峰（吴彦祖饰），小虎（杨佑宁饰）和大刚（刘烨饰）是在乡下从小一起长大的好兄弟，好朋友。大刚为了出人头地的梦想，说服他们，一起来到了传说中黄金遍地的上海，准备大干一场。到了上海一段时间后，小虎和阿峰来到了天堂口歌舞厅，在那里遇到了美丽的歌女露露（舒淇饰），还有当时在上海声名显赫的实力人物，也就是天堂口的主人洪哥（孙红雷饰）。在歌舞厅的侧面路口，阿峰偶遇了受伤倒地的马克（张震饰），并把他带回家救治。从此，这几个好朋友的人生围绕着醉生梦死的天堂口歌舞厅开始发生变化……
时间是永不回头的箭，当他们开始怀疑自己的时候，会否后悔当初来到是上海的决定呢？这里，真的是天堂吗？
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马须仁(梁朝伟 饰)专门为上市公司提供重组合并方案，是一个年轻有为的钻石王老五；但他的为人却十分刻薄吝啬，女友为了报复将他的信用卡及银行支票全部挂失，恰巧又遇上公众假期，银行都停业了，他突然之间变成了身无分文的“穷人”。
这时，马须仁邂逅亚彩(舒淇 饰)，更在亚彩面前大出洋相，笑话百出。亚彩以为他假装扮成有钱人，于是劝马须仁应当脚踏实地做人，两日在交往中渐渐坠入爱河。亚彩由于父亲炮仗叔(黄一飞 饰)逼她嫁给乡长之子，无奈下向父亲辩称已跟一个富家子弟相恋，并安排马须仁与父亲见面。本来就是有钱人的马须仁表现得游刃有余，但他的真正身份终给亚彩揭破，亚彩认为他是故意玩弄他，一怒之下出走了……
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亚洲电脑业巨头周氏兄弟发现其公司内部的电脑系统于一夜之间感染病毒全部瘫痪，四处求救之时，一个自称“天使”的神秘高手出手相助，麻烦成功解除，令周氏兄弟十分钦佩。出于好奇，他们提出与“天使”见面道谢，不想应约而至的“天使”是一对拥有天使面容的姊妹花——陈爱琳（舒淇）和陈爱群（赵薇），而之前的电脑中毒事件，也是由这对姊妹花一手策划：她们是想借此突破周氏公司森严的保安系统，实施更大的阴谋。
女警江日红（莫文蔚）闻得风声，在爱琳和爱群实施阴谋时展开调查，不想仍让她们得手。随后，在周氏兄弟的策划下，爱琳死于乱枪之下，可是现场留下的指纹却是江日红的。无奈之下，江日红与爱群联起手来，两人逐渐由敌手变作朋友。
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台湾一个小渔村，女孩阿北（舒淇 饰）一直在这里过着平静的生活。直到有一天，她在海边拣到了一个由香港飘过来的玻璃樽。玻璃樽里有一张香港男孩写的纸条：“我很寂寞，你呢？”，里面还留了他的住址和联系电话。于是，阿北开始在满怀憧憬中来到香港寻找这个男孩。
根据地址，阿北找到了男孩阿波。阿波为阿北的勇气所折服，收留了她。经过一段时间的接触，阿北惊奇地发现阿波原来是个同性恋，根本不是自己心目中的白马王子。这时，阿北遇上了心中的白马王子――金融奇才阿祥（成龙 饰）。为了接近喜欢追求刺激的阿祥，阿北谎称自己是黑社会老大的女儿。于是，一场意想不到的经历发生了。