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1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir( 李修贤 饰) 。 司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出铜锣湾。马来西亚一拿督（秦沛 饰）要搞赌船，主动找到陈浩南要求合作，其实暗中勾结司徒浩南，整蛊陈浩南。另一方面，李Sir在追查陈浩南的过程中，生出了少许英雄识英雄的感情。 一山不能容二虎，两个浩南最终的决斗开始了！
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洪兴大飞（黄秋生 饰）手下没牙佬的女儿阿May和东星大咪的手下皇帝（黎骏 饰）相恋，两个大佬为此坐下谈判。大飞嚣张气焰令皇帝的小弟善仔等人颇为不满，他们次日大闹大飞的桑拿馆，结果反被对方修理一通。某日，大飞看望罹患癌症不久于人世的前女友阿玲，继而得之自己有一个17岁的儿子，而儿子正是善仔。虽然亲子鉴定显示了他们的父子关系，但大飞和善仔均无法接受这个事实。
东星社计划和云南毒贩做毒品生意，皇帝亲自操办此事。他委派善仔等人亲自前行，却暗中吞掉毒品，嫁祸大飞。在兄弟情义和父子亲情面前，善仔面临着充满艰险的抉择……
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自从靓昆（吴镇宇 饰）企图谋夺洪兴江山事败之后，陈浩南（郑伊健 饰）声势日盛。在众人支持下，浩南誓要夺得铜锣湾的揸Fit人。树大招风，因此招来了同门大飞（黄秋生 饰）的嫉妒，大飞亦加入了铜锣湾揸Fit人的争夺。
另一方面，山鸡（陈小春 饰）与台湾教父雷公的情妇丁瑶（邱淑贞 饰）有染，返港后发现雷公有意和洪兴争夺濠江赌场，并通过东星双虎涉足其中。雷公和丁瑶及三联帮众人亦来到了香港。
丁瑶暗中拉拢大飞，合谋将雷公杀害并欲嫁祸给山鸡，浩南、山鸡等人会否坠入丁瑶精心设计的圈套中？一场腥风血雨的江湖混战即将展开！
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东升社在老大骆驼的重整下声势日盛，而洪兴社在蒋天生（任达华 饰）的管理下亦蒸蒸日上。两个帮派暗中有不少争斗，但表面上两个帮派仍和和气气。
东升社的乌鸦（张耀杨 饰）野心极大。他在东升社的最大势力所在地荷兰阿姆斯特丹市枪杀蒋天生，再嫁祸于陈浩南（郑伊健 饰）。洪兴社的众人都以为陈浩南勾结外人杀死了蒋天生，派出大飞追杀陈浩南，陈浩南侥幸逃脱。
乌鸦见骆驼病重，乘机将其杀害，顺利坐上了东升社老大的位置。乌鸦准备为骆驼举办一场风光大葬。葬礼当日，各路江湖人马齐聚灵场，浩南、山鸡（陈小春 饰）亦出现了…
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香港的屋邨区贫穷落后，屋邨的大人们都忙于生计而无暇管教自己的小孩。屋邨的小孩子整天无所事事，拉帮结派。这里，成了黑社会滋生的温床。山鸡（陈小春 饰）正是成长于这样的环境中，他整天和包皮（林晓峰 饰）、巢皮（朱永棠 饰）、大天二（谢天华 饰）混在一起，渐渐长大，成了香港制造的典型古惑仔。
山鸡从小就喜欢邻家青梅竹马的小女孩芝芝（梁咏琪 饰），但芝芝不喜欢和古惑仔来往，渐渐疏远了山鸡。山鸡一次偶然机会发现芝芝出来当舞女，原来芝芝母亲病重，急于用钱无奈之下芝芝才出来当舞女。山鸡帮助了芝芝，芝芝母亲觉得山鸡为人不错，临终将芝芝托付给了芝芝。
山鸡决定送芝芝回澳门定居，但此时横生枝节，两人最终能否终成眷属？
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黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效。生蕃为打压山鸡，勾结耀扬设下诡计，令山鸡好友大天二死于非命。
另一方面，屯门区某中学教师欣欣（李嘉欣）一向反感黑社会，但在结识浩南后，对黑社会的以往印象有所改变，更在短短时间内对浩南产生倾慕之情，两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界，加上浩南始终无法对前女友（黎姿）忘情，他们的感情注定只能是无疾而终。
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为人好吃懒做的阿鸡（吴镇宇）虽挂名某家大公司某部门的经理，但终日并无事情可忙，他凭借满脑鬼主意，与在自己手下打杂的好兄弟阿九（林子聪）过着浑噩的撞钟日子。公司因经济不景气决定裁员，方式竟是比拼才艺。阿鸡和阿九无专长可施，愁眉之际得舅公（黄秋生）指点，恍惚记起自己是舞狮世家之后，决定表演日渐无人问津的舞狮。但公司没等到两人大展身手已经关门大吉。
阿鸡与阿九垂头丧气坐立街头，硕大的狮头引起路人侧目。在路人钱财的鼓动下，两人舞动狮头，正酣之时，警察过来阻挠，双方发生激烈争吵，引来媒体关注。不想此事令港人重对舞狮发生兴趣，阿鸡与阿九成为名人。阿鸡姐姐（毛舜筠）是天生生意人，见舞狮有利可图，也着手去做，他人更是在利益诱惑下趋之若鹜。眼见这一切，舅公叹气摇头。
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东东（梅艳芳 饰）与心靖（杨紫琼 饰）年幼时得到武林高手的收养，传授她们武功望她们能长大后行侠仗义。同是孤儿的两人情同姐妹。不料心靖在12岁时被抓走，从此失去音信。东东长大后下嫁了警官刘启文（刘松仁 饰），生下女儿后当上了贤妻良母。多年来她一直向家人隐瞒自己的身份，但 夫妻俩之间却因为这样变得疏远。
当年心靖被清朝宦官陈公公抓走，用毒液洗去了她记忆后利用她的好身手干着坏事。陈七（张曼玉 饰）也是公公的手下，生性不羁，她中毒并不深，记忆不久便恢复了。她跟东东一般富有正义感但视钱如命。三人在一次偷取婴儿的争斗中相遇了，但心中的正义感令她们本来对立的角色演变成一直的方向，对付危害大众生命的女勇士。
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巍巍大秦，一统中原。然而好景不长，秦王朝以暴政治国，致令黎民百姓、公侯王卿噤若寒蝉，心生怨恨。最终义军并起，蚕食大秦江山。时有刘邦（黎明 饰）、项羽（冯绍峰 饰）两大英雄豪杰，引得樊哙（陈小春 饰）、张良（张涵予 饰）、范增（黄秋生 饰）、萧何（修庆 饰）等无数热血男儿和雄韬谋士来伏。楚怀王心知二人胸怀野心，难以控制，于是求得离间之计，与二人约定先入咸阳者可成王。在此之后，刘邦奇谋入住咸阳，最终导致刘项这对惺惺相惜的昔日盟友决裂。
秦朝灭亡，随即拉开楚汉之争的大幕，上演了鸿门宴和霸王别姬的千古英雄传奇……
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大陆女子小倩（吴倩莲 饰）为了把弟弟从监狱中搭救出来，远赴香港准备卖身筹钱，不料却卷入黑社会大哥被杀一案，小倩从事发现场卷款逃走，黑社会内的真正凶手对小倩下达了追杀令。慌不择路的小倩将老警员彪叔（关海山 饰）打伤，逃到了赛车场，摩托车手阿富（郭富城 饰）助小倩脱离险境，又将其收留在家中。阿富本是富家公子，因酷爱赛车造成母亲车祸身亡，导致他和父亲（秦沛 饰）的关系疏远，独自在破败楼层中居住，每晚在赛场上挥洒孤独的青春。在警局遭受嘲笑的彪叔为了挽回同侪尊重，出力寻找小倩的下落，同时黑社会方面也渐渐逼近了阿富和小倩的所在。这天，在赛场上遭受搭档背叛的阿富回家时发现，他的家已经被黑社会付之一炬……