这是关于两个沦落香港的最低下层的人的故事。中年男子汉昌荣（黄秋生饰）因意外受伤瘫痪后妻离子散，他认为人生再没有值得期望的东西，而自己亦不值得拥有任何东西。年轻菲佣Evelyn（Crisel Consunji饰）因为现实的原因，成为了一个寄人篱下的工人，放弃了成为摄影师的梦想。那一个夏天，这样的两个陌生人相遇相识，感情在他们的主仆关系中发芽，然而盛放的，却是灵魂与灵魂之间的尊重和爱。他们一起经历的春夏秋冬，令他们学习到底要怎样面对人生的四季。

这是[古惑仔情义篇之洪兴十三妹]的延续篇。反映澳门极其阴暗的一面，既一片繁荣之后的人心茫茫，影片故事略显松散，吴君如再度饰演古惑仔经典人物“十三妹”，欠缺新意。因为父亲患上了帕金森症，使离开澳门十七年的十三妹（吴君如饰）重回旧地，临危受命接掌家族生意，其实所谓家族生意就 是澳门繁荣的黄色事业　　对黄色事业一窍不通的十三妹，希望得到旧日友人的帮助，但她渐渐发现昔日老友指天椒、Johnny、甘神父等人也有极大转变，十三妹内心更觉彷徨。回归后的澳门经济上渐有起色，连带黄赌事业均蓬勃发展，但人心却反被欲望蒙闭。面对澳门人和事的变迁，十三妹满心感慨......

桃姐（叶德娴 饰）是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰（刘德华 饰）抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲汤、做好满桌的饭菜，在等待从内地出差回家的罗杰，桃姐看着窗外的街景打发时间 ，不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院，桃姐是中风了！一边手臂不能活动自如，必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。　　罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院，期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥（黄秋生 饰），桃姐出院来到老人院，环境陌生，院友怪异，桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐，主仆闲话家常一如母子，仍保持互相揶揄调侃习惯，桃姐嘴硬心甜，院友羡慕。　　罗杰特意带桃姐参加电影首映礼，桃姐首次刻意打扮准备，取收藏已久的名贵衣服出发赴会；首映礼上桃姐大开眼界，更终有机会见到电影明星，桃姐感叹自己有生之年已然无憾……

杜天明（张学友 饰）是国际慈善机构香港分部的总干事，同时也是一位非常虔诚的基督教徒，凭借着出色的口才，杜天明经常在教堂里传教，深受信徒们的喜爱和信赖，其社会地位可以用德高望重来形容。　　某日，机构里来了一位名叫蜜雪儿（林嘉欣 饰）的女助理，蜜雪儿被杜天明所散发出的成熟气质深深的吸引了，两人之间的距离越来越近，但碍于身份和社会地位，杜天明并不敢对蜜雪儿有任何的非分之想。杜天明即将被调到英国，出任亚洲区的总干事一职，临行前，他决定和蜜雪儿来一场“最后的晚餐”，哪知道当晚气氛实在太好，在车里，杜天明终究是没有抵挡得了人性的诱惑，做出了之后改变了他一生的决定。

良炳（梁汉文 饰）是一名寂寞的茶餐厅侍应，他最大的爱好是听闻古惑仔白花油等人的江湖故事，骁勇善战的福生帮大佬郎青（张耀扬 饰）经白花油反复渲染，令良炳神往不已。随着良炳与古惑仔们交往渐密，不知觉也融入了他们的行列，并终于投入郎青门下，郎青的气度与手腕令良炳心仪不已。一日，郎青等人在电影院与影星兼黑社会大佬雷龙（黄秋生 饰）一伙发生争执，自此两帮人马结下仇怨。雷龙因福生帮散布自己的谣言，捉来良炳侮辱泄愤，不堪屈辱的良炳避开郎青，与兄弟掘了雷龙父亲之坟，双方一时剑拔弩张，事情开始往失控的方向发展，郎青被卷入其中不幸身死，而欲为郎青报仇的良炳，却遭遇了怪诞的结局……

出生于草根家庭的家富（房祖名饰）父亲（曾志伟饰）是小巴司机，母亲（毛舜筠饰）是一个酒楼接待员。虽然出身寒微，却享受了家庭温暖。他跟同学去了一所女子名校，无意间看到了若男（薛凯琪饰），更假扮名校学生到该女校联谊。若男的父亲（黄秋生饰）是一个律师，母亲（余安安饰）是公益积极 分子。一直对若男管教严厉，也很少留在女儿身边。当若男遇到了好动的家富后，便很快被他吸引了。在若男18生日当晚，他们两人到郊外露营，偷吃了禁果。　　若男得知自己怀孕后，便与家富商量要打掉孩子，眼看着那些恐怖的工具，与家人大吵一架后，决定躲到好友的祖屋直到孩子出生。　　独自生活后家富才发现供养一个家庭的不容易，两人开始有了分歧。家富父母好不容易找到了两人，可是若男父亲要状告家富强奸未成年少女，看着不足月出生的外孙，他又会否手下留情呢？

富商巢老爷临终立下遗嘱，将所有遗产都传给远在法国的女儿飞飞（吴君如 饰），遗嘱由巢二爷保管。巢老爷的不肖子秋千方百计想修改遗嘱，而二爷的不肖子大傻亦想取得遗嘱私自修改。一晚，幸运星（周星驰 饰）到巢家偷窃时被大傻抓住，见他偷窃有一手，大傻命令幸运星帮助自己偷遗嘱。而阿秋 亦无意中发现在垃圾场专门捡垃圾的垃圾凤（吴君如 饰）样貌竟然和他妹妹飞飞一模一样，于是命令阿凤假扮其妹骗取二爷掌管的遗产。　　就在二爷去迎接从法国回来的假飞飞（阿凤）的晚上，幸运星按大傻吩咐潜到了巢家大宅去偷遗嘱。不料事情败露，被二爷抓个正着。情急之下，幸运星谎称自己是飞飞多年前的男友，企图蒙混过关。而不知就里的阿凤怕露出马脚，也承认了幸运星是她的男友。于是一场笑料百出的遗产争夺战开始了。

自幼青梅竹马的吴山水（周润发 饰）与郭飞莹（郑裕玲 饰）是一对甜蜜的恋人，但当飞莹自英国回到乡间后，她与山水之间的价值观截然不同了。加之山水的大男人主义，倔强的两人分手收场。分开后的山水认识了新女友阿珊（刘嘉玲 饰），飞莹也有了新男友，各自都有了不同的生活。直到新春，两人重逢都想起了开心的往昔，一起开车兜风，怎料车子直冲向了悬崖边……

清末民初，时局崩坏，孙中山等革命者为推翻清廷统治，四处活动筹集经费，不想却落入了汉奸袁四爷（黄秋生 饰）手中，孙中山被其秘密囚禁，革命党阿华（陈百祥 饰）死里逃生，向五位江湖异人发信求救。于是钟国仁（钟镇涛 饰）、杜海轮（谭咏麟 饰）、沈四官（陈友 饰）、彭健康、费强五名江湖奇人相聚一堂，筹划搭救革命志士，做事颠倒的五人误会了阿华的手信，认为一个名为“铁拳无敌孙中山”的高手将是他们完成任务的最大障碍。钟国仁潜入袁四爷家中，以汉奸的面目获其认可，又以蒙面革命党的身份与袁妹阿琳（陈法蓉 饰）相识相恋，阿琳与其兄不同，同情革命事业，钟国仁为了完成革命任务只得忍痛令杜海轮假扮自己与阿琳接触……　　本片是为了纪念温拿乐队成军20周年而拍摄。

阿英（毛舜筠 饰）和阿烨（毛舜筠 饰）是情同手足的姐妹，却因为父母婚姻的破裂而被迫分离。阿烨跟随母亲来到日本，接受了良好的教育，出落成亭亭玉立的千金小姐。而阿英则跟着嗜赌成性的父亲生活，父亲最终因为欠下巨额赌债无法偿还而选择了自杀，阿英为谋生计流落到红灯区成为了应召女郎。　　一晃眼多年过去，为了寻找阿英，阿烨和丈夫结伴返回香港，哪知道阿英因为成为了一场凶杀案的目击者而遭到了凶手的追杀，最终被逼自杀。为了找到杀死妹妹的凶手，阿烨决定假扮阿英引蛇出洞，哪知道这一举动将她自己置于了阴谋旋涡的中心。