公元337年的东晋时期，门第风气极盛，三品官家祝氏为了巩固朝中地位攀附权贵，将独生女儿祝英台（杨采妮）许配马氏太守，因为担心无心向学的女儿失礼于人，遂叫她女扮男装来到书院好好进补，因书院均是男儿，祝氏夫人（吴家丽）拜托院长夫人对爱女特别关照。　　在书院，祝英台结识出身贫寒但苦心向学的梁山伯，因情义相投，两人相交甚笃，日日相对中，祝英台的女儿身被梁山伯识破，两人相爱。自此梁山伯更加发奋读书，期望取得功名后将祝英台迎娶进门，然而门第的隔膜终难消除。

拳手林健儿（吴奇隆 饰）不甘受黑社会大哥阿勇（陈松勇 饰）的摆布，拒打假拳，准备携家逃跑却被抓回……出身警察世家的杨重（金城武 饰）因行事莽撞杀死了线人，丢了公职又犯下杀人罪；一干天涯沦落人在火烧岛监狱服刑，股票大王吴世达（吴孟达 饰）在狱中成为众人觊觎的目标，幸有酒鬼阿梁（赵自强 饰）和林健儿出手相助，吴世达出钱令林健儿、阿梁和杨重在狱中得到照顾。不久，狱中贩毒集团大哥宫天保（楼学贤 饰）向当年抓获自己的杨重寻仇，杨重却以德报怨在阿勇袭击宫天保时出手阻挡。宫天保安排人手报复阿勇，自此与林健儿、阿梁等站到同一行列。典狱长（黄秋生 饰）欲从宫天保手中获得更大的利益，多次设计陷害宫等人，众人不堪忍受决定奋起反抗……

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