归国在上海发展的富商张天找到失散多年的女儿张宁（赵薇）后，因看不惯她的举止行为，请来失业很久的香港设计师阿祖（郑伊健）替她改头换面，以期她能女承父业。 　　张宁与阿祖初接触时，别扭矛盾没少闹，但张宁终被炮制成其父心中的女性形象，两人在这一过程中，也慢慢互相倾心。张天的宴会上，张宁大方得体的表现吸引了某外交官的儿子的目光，后者对其展开追求。不等张宁做出选择，自卑的阿祖辞职返回香港。张宁随后也来到香港，试图劝阿祖振作。

　气质不俗的美穗（刘嘉玲）虽只是一名普通的化妆品销售员，却有满怀抱负，当生活中遭遇不顺心的事时，一想起一表人才将来定会出人头地的男友比尔（黎明）就会重拾信心。但比尔空有经济头脑始终寻不到机遇，辛苦多年仍是普通小职员一名，终令美穗彻底失望离他而去。　　数年后，比尔功成名就，也有了名叫雪儿（舒淇）的影星女友寄放感情。比尔和美穗又在东京相遇时，比尔发现自己仍深深爱着美穗，但此时美穗即将与江湖老大“和平哥”结婚。为了不让遗憾再次发生，比尔放下雪儿开始与“和平哥”展开爱情竞争，却也没能将美穗挽留。比尔伤心之际，发现真爱（ANN LEE）其实一直在身边。

叶孤红（杨千嬅饰）生性开朗乐观，纵使历年来经历了很多倒霉事，但都让她一笑置之，更常常研究各种术法转运。　　城中著名堪舆学家赖料布（梁朝伟饰），自小便得祖训不得与姓叶的人结缘，叶孤红为了能得其指点，便想尽办法接近料布，二人缘分也从此开始。　　料布算得原来一直有高人扰乱孤红的生活，那人便是赖料布的死对头段蟹（郑中基饰）。要把叶孤红置之死地的是她父亲的第二任妻子。　　赖料布抛开祖训，决心和孤红携手对付段蟹

故事开始于1992年的香港，在一场观星活动中，周旭日（原岛大地 饰）遇见了王子月（汤怡 饰）。周旭日是出生于富贵之家的大少爷，即将在父亲的安排之下出国读书乃至移民，而王子月则成长在一个破碎的家庭之中，和母亲过着入不敷出的困苦生活。虽然两人的出身和成长经历大相径庭，但他们还是在彼此身上看到了自己所渴求的特质，两颗年轻而又真挚的心迅速靠近。 　　终于，这段懵懂的恋情还是被周旭日的父亲给知道了，作为惩罚，周旭日被送往了寄宿学校，他要在那里“服刑”整整一年，然后直接被送出国外。幸运的是，在冷酷的父亲之外，还有很多热心善良的人们，他们被两个孩子之间的感情所打动，对他们施以援手。