为人好吃懒做的阿鸡（吴镇宇）虽挂名某家大公司某部门的经理，但终日并无事情可忙，他凭借满脑鬼主意，与在自己手下打杂的好兄弟阿九（林子聪）过着浑噩的撞钟日子。公司因经济不景气决定裁员，方式竟是比拼才艺。阿鸡和阿九无专长可施，愁眉之际得舅公（黄秋生）指点，恍惚记起自己是舞狮世家之后，决定表演日渐无人问津的舞狮。但公司没等到两人大展身手已经关门大吉。 　　阿鸡与阿九垂头丧气坐立街头，硕大的狮头引起路人侧目。在路人钱财的鼓动下，两人舞动狮头，正酣之时，警察过来阻挠，双方发生激烈争吵，引来媒体关注。不想此事令港人重对舞狮发生兴趣，阿鸡与阿九成为名人。阿鸡姐姐（毛舜筠）是天生生意人，见舞狮有利可图，也着手去做，他人更是在利益诱惑下趋之若鹜。眼见这一切，舅公叹气摇头。

舒奇是一个天生的赌徒，到澳门赌钱，每次都大起大落，因为一次糊里糊涂与艺员雪发生关系，得到三千块，后投注站买马赢了十五万，他便往卡拉OK消遣，认识了逢赌必输、有一个「玻璃骨」症弟弟的妈妈桑——公主。 　　因为欠债，舒奇被禁锢，公主于是致电卡拉OK熟客莫UNCLE求助，莫UNCLE答应了付五十万，但要公主陪他一个月。之后莫UNCLE突然离奇死亡。混乱中，两人在债主FACE哥手中逃出，不久，却再次遇到莫UNCLE，原来他没有死去…… 　　香港一贯赌片甚多，但像本片这样，集中描写一个烂赌鬼的特性，以及他的传奇命运，就很罕见，还奇在拍得不落俗套。本片没有像通常的赌片那样卖弄赌术，没有精美包装和名牌格调，因此并未引起影迷注意，实际上这一部是不错的赌片。

同是警察的黄姜（黄秋生）和七喜（刘青云）情同手足，然而两人行事上却有天壤之别，黄姜刚正不阿，七喜却与黑帮老大盲超（吴镇宇）是结拜兄弟，某次行动中，黄姜迫于无奈将七喜连同盲超击毙，事后也没解释原因，令七喜老婆对其生出误会。 　　十多年后，七喜的儿子（黄浩然）与盲超的儿子阿威（陈小春）长大成人，并各自继承父业分别成了警察和黑帮老大。阿威一直想报父仇，可乐在不了解事情的真相前也有这样的打算，但在知晓事实后，开始为选黑还是选白犯难。

相传警方派驻了上千卧底深入黑帮，就等时机成熟把社团一网打尽。此时警方雄图大志，将潜伏已久终于爆发的行动命名为“百年孤寂”。洪兴社树大招风，社团里各个话事人开始草木皆兵。相反洪兴老大淡定自若，他的女人苏菲（秦海璐饰）替他周旋于各帮派期间，力稳局势。 　　然而洪兴社团的众人已经按捺不住躁动。人人自危的情势开始：分管不同领域的华超（吴镇宇饰）、黎继祥（曾志伟饰）、钟孝礼（张智霖饰）、游志标（陈小春饰）几人当中，有的已经被警方掌握了犯罪证据，有的正陷入一场恐慌，看不清身边谁人是卧底身份。警方铲除洪兴社团即日可待。